Ai ka pasur një jetë shumë të vështirë para se të bëhej i njohur. Silvester ka lindur në New York por kushtet e tij ekonomike kanë qenë shumë të dobëta, madje ai vet e pranon se ka pasur shumë netë ku e ka kaluar natën jashtë, duke u detyruar të zgjasë dorën për të lypur.
Aktori kishte arritur deri aty sa të shiste edhe qenin e tij besnik, i cili ndër vite kishte qenë miku i tij më i mirë, njëkohësisht bashkëudhëtari i tij. Dikush i panjohur i kishte dhuruar atij 25 dollarë për atë qen, gjersa edhe ato pak para u detyrua t’i harxhojë për bukën e gojës.
Vite më vonë Silvester filloi të merret me aktrim, dhe ndonjëherë ishte pjesë e telenovelave të lira, vetëm për të fituar pak para, derisa përfundoi në filmin e njohur “Roki”, ku edhe pse u harxhuan me miliona dollarë për regjinë e këtij filmi, ai u shpërblye me vetëm 235 dollarë amerikanë
Dyert e sukesit të tij u hapën me filmin “Rambo”, ku roli i tij në këtë film i dha atij me mijëra adhurues dhe të ardhura financiare.
Tani ai është nga aktorët më të pasur, dhe kinematografia e tij është e mbushur me shumë role në filma kryesor.
Edhe pse sot ai është 70 vjeç, ka filluar të metamorfizojë komplet dukjen e tij. Mediat amerikane raportojnë se ai është duke përdorur kimikale të ndryshme në fytyrë, të cilat nuk po e rinojnë, por po e bëjnë të duken akoma më keq.
